DISACÁRIDOS

La maltosa no se encuentra libre en la naturaleza, sino que se obtiene por hidrólisis controlada del almidón y del glicógeno. Está formada por dos unidades de glucosa, el enlace glucosídico se establece entre el carbono 1 (anomérico) de una unidad con el carbono 4 de la otra, la configuración del enlace es a , lo que se asigna como a (1 ® 4). Presenta mutarrotación y es reductor, ya que el carbonilo de una unidad está potencialmente libre. Hay posibilidad de anómeros, la a -maltosa y la b -maltosa, dependiendo de la ubicación del grupo OH hemi(a)cetálico. Además de ser hidrolizada en medio ácido débil, lo es en presencia de la enzima a -glucosidasa (maltasa).

Fig 10. Es posible la formación de un enlace a glicosídico entre el C-1 y el C-4 de las moléculas de glucosa.

La celobiosa es un disacárido formado por dos unidades de glucosa, unidas mediante un enlace b (1 ® 4). Se obtiene por hidrólisis controlada de la celulosa. Se diferencia de la maltosa sólo por la configuración del enlace glicosídico. Es hidrolizada por b-glucosidasas.

Fig 11. Para el enlace b -glucosídico es necesario que la segunda unidad gire en 180º.

Fig 12. Es posible la formación del enlace b -glicosídico, ambos OH se encuentran en la misma dirección.

La lactosa, disacárido de la leche, está formado por una unidad de glucosa y otra de galactosa. Ésta última aporta el carbono anomérico para el enlace glicosídico, cuya configuración es b ; es hidrolizado por lo tanto por b -galactosidadas.

La sacarosa es un disacárido que no presenta mutarrotación y que no es reductor, ya que sus dos carbonos anoméricos, el C-1 de la glucosa y el C-2 de la fructosa participan en el enlace glicosídico. Es hidrolizada a sus unidades por b -fructofuranosidasas (invertasa) y a -glucosidasas.

Formación del enlace glicosídico en la sacarosa.

Fig 13. Síntesis de sacarosa por condensación de glucosa y fructosa con pérdida de una molécula de agua.